刘以善的外公杜庭瑞在抗战时期是第十五集团军政治部主任，后来一直从事国民党党务工作。大概在1949年春天，刘自铭赴湖南衡阳出差，杜庭瑞当 时在武昌，去衡阳给女婿送钱，以备不时之需。“我爸爸劝外公说，既然来了就不要走了，一起去青岛，万一局势有变，还可从青岛向海外撤离。可外公却说：‘李 宗仁跟周恩来还在谈嘛，再说还有长江天险。’”杜庭瑞当时以为国共和谈可以“划江而治”，没料到时局变化如此之快。刘自铭刚刚回到青岛，解放军就渡过长江了。“湖北一解放，外公杜庭瑞就在批斗大会上遭酷刑而死，尸骨不知去向。”
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少年时理想是解救大陆同胞
童年的刘以善一放学就骑脚踏车去眷村玩。“外省人刚迁至台湾那一二十年，与本省人之间隔阂很大，我们被视为‘外省佬’，本地人也被反唇相讥为‘土老 台’。虽然我心中并无地域歧视，但受到社会环境影响，大部分好朋友都是外省小孩。”在他的记忆中，眷村有浓浓的人情味儿，邻里之间相互扶持像一家人。“周 末热闹得像过节，军中的‘光棍儿’都会被有家眷的同事邀请来做客，吃顿家乡口味的饺子，吃完就一起打牌、话家常。”
受家庭影响，刘以善从小对大陆有深厚的情结，尽管离开时他还是懵懂的幼儿。在学校里，他也受到“反攻大陆”、“解救同胞”的思想教育，常看到反映大陆 状况的时事漫画。“大跃进”、闹饥荒，台湾的青少年都知道。“那时看这些觉得半信半疑，怎么可能有那么多人饿死？人们都去吃树皮，这是不可能的吧？尽管有 怀疑，但内心还是很受震动，我16岁报考空军幼年学校也跟这些教育有很大关系，感到重振祖国的重任就在我们这一代肩上。每天晚上军官训话时都会说：‘海峡 对岸的同胞处在水深火热中??’讲到这里，我们这些军校学生常会掉下泪来??”
刘以善读军校时，学校里曾发生一件大事：1969年5月，他的同学朱京蓉随教官黄天明“叛逃”大陆。从1949年开始，台湾空军官兵“叛逃”事件不时 发生，有的人是因为“想家”，有的人是因为在台湾生活或事业境遇不顺。而刘以善坚信朱京蓉是被迫的。朱也是3岁跟着父母到台湾，“从小在眷村长大，父母都 在台湾，怎么会自己跑去大陆呢？”几十年后刘以善在大陆见到老同学朱京蓉，确认是教官趁飞行训练时直接把飞机开到大陆，朱作为学员毫无办法。落地之后，他 只得承认大陆的官方说法：协助教官驾机起义立功。台湾解严后朱京蓉与分别二十几年的父母见面，才知道，他“叛逃”后父母在眷村备受歧视，一家三口辛酸满 腹，无以言表。
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